Chesapeake Bay retrívři sice platí za odolné pracovní psy, ale s sebou nesou rizika onemocnění kloubů, očí a nervového systému typická pro plemeno. Seriózní chovatel, který chová například podle pravidel Deutscher Retriever Club e.V. (DRC), využívá cílená vyšetření ke snížení těchto rizik ve své linii.
K vyšetřením rodičovských zvířat předepsaným v DRC patří rentgenové snímky na dysplazii kyčelních kloubů (HD) a dysplazii loketních kloubů (ED) a také genetické testy na prcd-PRA, degenerativní myelopatii (DM) a kolaps vyvolaný zátěží (EIC); klinická oční vyšetření na oční anomálie patří k doporučenému zdravotnímu standardu plemene. Pro konkrétní oční onemocnění prcd-PRA (formu progresivní atrofie sítnice), nervové onemocnění degenerativní myelopatii (DM) a kolaps vyvolaný zátěží (EIC) existují ověřené genetické testy. Takový DNA test ukáže, zda je rodičovské zvíře bez genu, přenašeč, nebo postižené. U onemocnění s jednoduchou recesivní dědičností, jako jsou prcd-PRA nebo EIC, odpovědný chovatel páruje přenašeče výhradně s testovanými partnery bez genu, aby snížil riziko onemocnění štěňat. Kromě toho se u Chessie vyskytují další zdravotní problémy typické pro plemeno, například katarakta, další formy progresivní retinální atrofie, ektropium a entropium (vadné postavení očních víček) a porucha krevní srážlivosti von Willebrandova choroba. Protože ne pro všechna tato onemocnění existují použitelné genetické testy, jsou zde rozhodující pravidelná klinická vyšetření u veterinárního specialisty a přesná znalost chovné linie.
Odpovědnost neseš i ty po koupi: v prvním roce života přísně dbej na odchov šetrný ke kloubům, udržuj psa štíhlého a vyhýbej se extrémnímu fyzickému přetěžování během růstu, aby jeho klouby zůstaly zdravé.